Cuando su negocio de monopatines se va a pique, Ben Epstein acepta la propuesta de su amigo Cam y se mete en el negocio de las chaquetas de cuero. Desafortunadamente, las cosas se tuercen cuando el primo de Cam, Rene, sale de la cárcel y exige el dinero de un viejo préstamo. Mientras tanto, Ben descubre que su ex novia Rachel está saliendo con Darren, un guapo hotelero, aunque él mismo encuentra consuelo en una atractiva joven esa noche. Con Rene amenazando a Cam y a Ben para que le devuelvan su dinero, aparece David, un compañero de clase de Ben convertido en millonario, que salva la situación... por el momento.